Op de voorzijde staat een vrouw met kroontje naar rechts in een bibliotheek en schrijft met een pluim in een boek waarboven een lauwerkrans ligt ; links langs de rand verdiept, LE ROY. HIPP. Op de keerzijde, de tekst, rondom bovenaan, KONINKLIJKE VLAAMSCHE ACADEMIE VOOR TAAL EN LETTERKUNDE ; in het veld horizontaal, HERINNERING / AAN / DE PLECHTIGE FEESTVIERING / -- VIII OCTOBER MDCCCCXI -- / VAN HAAR VIJF-EN-TWINTIGJARIG / BESTAAN / -------- / M.D.CCCLXXXVI – M.D.CCCCXI ; daaronder een cartouche met de gravure, JHR. NAP. DE PAUW en onderaan een versiering. De Vlaamse Academie voor Taal- en Letterkunde werd opgericht bij koninklijk besluit van 8 juli 1886 en kon in 1892 zijn intrek nemen in de Koningstraat in het vroegere Hôtel Oombergen dat door de staat was aangekocht. De Academie had tot doel de studie van de Nederlandse Taal en Letterkunde door publicaties, lezingen enz. In oktober 1911 werd het vijfentwintigjarig bestaan van de Academie plechtig gevierd. De feesten namen een aanvang op 7 oktober in de salons van de Academie gevolgd door een Academische zitting op 8 oktober in de Aula van de Gentse Universiteit, waarna een banket in de grote feestzaal van de Academie werd gehouden. Drie nog aanwezige stichtende leden werden gehuldigd, Napoleon De Pauw, Edward Gailliard en Ferdinand Vanderhaeghen, ze kregen een medaille op hun naam gegraveerd waarvan één exemplaar in deze verzameling wordt bewaard. Een gedenkboek werd uitgegeven en men gaf opdracht aan Hippolyte Le Roy om een medaille te ontwerpen. Het oorspronkelijke ontwerp van de voorzijde kreeg enige kritiek omdat nergens verwezen werd naar de titel “Koninklijk” welke door de Academie was verworven. Le Roy heeft dit opgelost door de afgebeelde dame van een kroontje te voorzien. In 1938 overhandigde de heer A. van Iseghem, advocaat in Brussel als testamentuitvoerder van Gabrielle de Pauw 15 medailles uit de nalatenschap van Napoléon de Pauw aan het stedelijk medaillekabinet. Nr.10 op de lijst van deze medailles was deze medaille.