Vaandel van de onvrije schippers met centrraal het geschilderde medaillon. Het broederschap van de H. Anna werd door de onvrije schippers onderhouden in de H. Annakapel van de Sint-Baafskathedraal. het medaillon rechts stelt de H.Anna en de Maagd met het Jezuskind voor. Links staat Filips, koning van Spanje. Bovenaan bevinden zich de wapenschilden van Vlaanderen en het Keizerrijk. Onderaan dit van de Oudburg en Spanje. Gekruiste ankers zijn over het heel het vaandel afgebeeld.