Rondom een banderol omwikkeld met een bloemenkrans en met bovenaan het Gentse wapenschild met op de banderol, DE STAD GENT LA VILLE DE GAND en onderaan langs een dun randje, Floris de Cuyper ; in het midden een leeg veld voor gravure. Floris de Cuyper ontwierp deze Middeleeuwse versie van de Gentse Maagd en haalde zijn inspiratie bij de afdeling “Oud Vlaanderen” van de Wereldtentoonstelling te Gent in 1913. Hoewel de penning reeds vroeger bestaat wordt ze pas sinds 1931 uitgereikt als “Medaille van de Stad Gent” onder volgende voorwaarden : - Genodigden van koninklijken bloede ; - Ambassadeurs op officieel bezoek te Gent ; - Staatshoofden of presidenten op officieel bezoek te Gent ; - Gentse verenigingen met hoogstaand cultureel, economisch of sportief karakter, die hun eeuwfeest (of ouder bestaan) vieren ; - 35 jaar gemeenteraadslid. In de loop van 1940 werd een nieuwe versie gemaakt, met enkel Nederlandstalige omschriften.