Op de voorzijde staat een vrouw staat ten halve lijve naar links gewend, ze is gekleed in Middeleeuwse kledij en draagt een hoge gedrapeerde hoed met twee punten ; ze kijkt naar links naar het Gentse wapenschild dat ze met haar rechterhand rechtop houdt ; haar linkerarm rust op de afsnede met twee banderollen met GENT en GAND en bloemmotieven ; op de achtergrond staat links de Sint-Baafskathedraal en rechts het Belfort ; links langs de rand verdiept, Floris de Cuyper De keerzijde heeft rondom een banderol omwikkeld met een bloemenkrans en met bovenaan het Gentse wapenschild ; op de banderol, DE STAD GENT LA VILLE DE GAND en onderaan langs een dun randje, Floris de Cuyper ; in het midden is een leeg veld voor gravure. Op de rand is ingeslagen, J. FONSON Floris de Cuyper ontwierp deze Middeleeuwse versie van de Gentse Maagd en haalde zijn inspiratie bij de afdeling “Oud Vlaanderen” van de Wereldtentoonstelling te Gent in 1913. Hoewel de penning reeds vroeger bestaat wordt ze pas sinds 1931 uitgereikt als “Medaille van de Stad Gent” onder volgende voorwaarden : - Genodigden van koninklijken bloede ; - Ambassadeurs op officieel bezoek te Gent ; - Staatshoofden of presidenten op officieel bezoek te Gent ; - Gentse verenigingen met hoogstaand cultureel, economisch of sportief karakter, die hun eeuwfeest (of ouder bestaan) vieren ; - 35 jaar gemeenteraadslid. Deze tweetalige versie van de Medaille van de Stad Gent werd tijdens de tweede Wereldoorlog vervangen door een ééntalig Nederlandse versie. De stad beschikt sinds 2001 over nieuwe medailles met het nieuwe logo van de stad. Ook de “Medaille van de Stad Gent” wordt door deze nieuwe versie vervangen na uitputting van de voorraad van voorgaande penning.