Op de voorzijde staat een rechtopstaand anker bovenop golvend water met naast het anker links, WA en rechts, TER ; rondom een opstaande rand.
Eenzelfde anker op de keerzijde met ernaast lins I 6 en rechts, O O en met rondom een opstaande rand.
Op de rand staat in witte inkt het cijfer 408 en naast het water is een gat doorheen de penning.
De Gentse schippers genoten het voorrecht om, met uitsluiting van alle anderen, in hun vaartuigen te Gent koopwaren te laden en langs de Schelde, de Leie en de Lieve zowel stroomop- als stroomafwaarts naar hun bestemming te voeren.
Ingevolge een akkoord gesloten in 1542 betaalde de nering aan de vorst ieder jaar 100 pond grooten voor de vrije vaart der marktschepen.
De leertijd bij de vrije schippers duurde 3 jaar en er was van oudsher een doopplechtigheid in zwang welke doorging bij het ketelpleintje, nabij het Schippershuis.
De vrije Schippers gebruikten voor hun godsdienstoefeningen de H. Kruiskapel in de St Michielskerk.