In spiegelbeeld en verdiept staat rondom bovenaan, GRAND CHALLENGE CUP / en horizontaal, H e n l e y / JUILLET I906 / LA VILLE DE GAND / AUX / VAINQUEURS / A MR / rondom is een geprofileerde rand. De "The Great Challange Cup" - de befaamde roeiwedstrijd van Henley (Engeland) - wordt sinds 1839 betwist. Hoewel heel wat landen gepoogd hebben de beker te veroveren is enkel België, namelijk Gent hierin geslaagd, een eerste maal in 1906, dan in 1907 en een derde maal in 1909. Het was een gemengde ploeg van de Sport Nautique en van de Club Nautique die deze prestatie drie maal toe herhaalde. Ze kwamen op onder de naam Royal Club Sport Nautique. Na terugkomst te Gent werden de overwinnaars gevierd en mochten de roeiers elk een hangertje in ontvangst nemen. De voorzijde van de penning is de klassieke afbeelding van de Gentse Maagd door Victor Lemaire.